Ирина,
нужен жест, требующий его ответа. Например СМС-ка с вопросом, на который он точно знает ответ не задумываясь, навскидку приведу пример - ваша коллега едет в его город не доверяет прогнозам погоды, какая там сейчас погода. Но лучше придумать тему с продолжением. Не надейтесь на отношения, которые сложатся сами собой.