А его друг по-прежнему встречается с Вашей подругой? Если да, то можно попробовать устроить встречу вчетвером под каким-нибудь предлогом. Например, сходить на премьеру какого-нибудь фильма или спектакля или чего-нибудь еще. А там уже действовать по обстановке. Или, может быть, есть какое-нибудь дело, где Вам можем понадобиться его помощь или совет? Тоже хороший предлог для встречи. Ну а если ничего не подходит, то лично я бы на Вашем месте просто ненавязчиво предложила сходить куда-нибудь. Если Вы ему действительно нравитесь, он найдет время