Юльчик, в том саду,где я работала на ясельной группе детей на горшок сажали так - после завтрака, перед улицей (если не сразу на улицу пошли), после прогулки перед обедом, после обеда, после сна и перед ужином. После ужина - тех, кого еще родители по домам не разобрали.
Разумеется, если ребенок попросится, то его обязательно на горшок посадят. На прогулки горшок не брали, воспитатель в группу заводил в туалет. На тихий час в спальне 3-4 дежурных горшка ставят.
Что касается испачкается или обкакается - разумеется, переоденут! Да, и на каждый прием пищи мы деткам нагрудники надевали, чтоб меньше пачкались. Вы спросите в садике, что нужно с собой принести.
По занятиям - у нас все занятия с малышами проходят в группе. Занимаются воспитатели и пару раз в неделю приходит музработник в группу, проводит музыкальное. Так что чешки в первый год не нужны (если вообще требуются).